Trong tháng 9, Liverpool thi đấu 3 trận ở giải ngoại hạng và thắng cả 3, gồm những cuộc đối đầu với Newcastle, Chelsea và Sheffield United. Đội chủ sân Anfield ghi được 6 bàn và thủng lưới 2 bàn, qua đó tiếp tục dẫn đầu giải ngoại hạng Anh. Với việc tiếp tục duy trì thành tích toàn thắng, không có gì khó hiểu khi HLV Jurgen Klopp nhận giải HLV hay nhất giải ngoại hạng tháng 9. Ông đã nhận được số phiếu bầu vượt trội so với những ứng cử viên khác như Eddie Howe của Bournemouth, Frank Lampard của Chelsea và Brendan Rodgers của Leicester City.

Đây là lần thứ 5 HLV Jurgen Klopp nhận giải thưởng này. Những lần trước đến với ông là vào tháng 9/2016, tháng 12/2018, tháng 3/2019 và tháng 8/2019. Liverpool cũng giành quyền vào vòng 4 Cúp liên đoàn Anh và tạm xếp nhì bảng tại Champions League với 3 điểm sau 2 lượt trận. Liverpool sẽ trở lại thi đấu giải ngoại hạng Anh vào ngày 20/10 tới với trận gặp Manchester United ở Old Trafford, sau đó tới cuộc đối đầu với Tottenham. Đó đều là những bài kiểm tra khắc nghiệt cho tham vọng vô địch ngoại hạng Anh của Klopp và các học trò.

Ở một diễn biến song song, Pierre-Emerick Aubameyang đã đánh bại các ứng viên nặng ký như Alexander-Arnold (Liverpool), Kevin De Bruyne, Riyad Mahrez (Man City), John McGinn (Aston Villa), Ricardo Pereira (Leicester), Son Heung-min (Tottenham) và Callum Wilson (Bournemouth), để đoạt danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất tháng 9.