Một trong những HLV Bồ Đào Nha tiêu biểu nhất cho sự thành công ở giải đấu khắc nghiệt này chính là Jose Mourinho khi ông từng cùng Chelsea giành 3 chức vô địch Ngoại hạng cùng các danh hiệu đấu Cúp khác. Rồi sau đó có giai đoạn Người đặc biệt dẫn dắt Manchester United hay Tottenham. Tổng cộng, Mourinho đã dẫn dắt 363 trận tại Ngoại hạng Anh, thắng 217 trận, với tỉ lệ thắng 59.8% và trung bình 2.02 điểm mỗi trận.

Đứng thứ 2 trong danh sách thành công cũng là một cựu HLV Chelsea và Tottenham, đó là Andre Villas-Boas. Ông rời Chelsea sau 8 tháng làm việc rồi chuyển sang đội bóng Bắc London, và trở thành HLV có thành tích tốt nhất tại Tottenham trong kỷ nguyên Ngoại hạng Anh với tỉ lệ thắng 51,9%.

Trong số 6 HLV Bồ Đào Nha từng làm việc tại ngoại hạng Anh, HLV Carlos Carvalhal có lẽ là người cay đắng hơn cả. Ông đã giành được 5 chiến thắng trong 18 trận đấu kể từ khi tiếp quản Swansea vào tháng 12 năm 2017, nhưng điều đó không đủ để giúp đội bóng trụ hạng.