Mùa giải hiện tại được xem là một trong những chặng đường chông gai nhất của Carlo Ancelotti tại sân Bernabeu. Real Madrid hiện đối diện với nguy cơ trắng tay trên mọi mặt trận. Đội bóng đã bị Arsenal loại ở tứ kết Champions League, thua Barcelona trong cả hai trận chung kết Siêu cúp Tây Ban Nha và Cúp Nhà Vua. Tại giải Vô địch quốc gia, Real Madrid hiện kém Barcelona 4 điểm trong bối cảnh mùa giải còn lại 4 vòng đấu.

Nếu xét về số danh hiệu giành được cùng Real Madrid, Carlo Ancelotti là nhà cầm quân thành công nhất lịch sử đội bóng với 15 chiếc cúp vô địch. Việc nhà cầm quân 65 tuổi nói lời chia tay chắc hẳn để lại nhiều tiếc nuối với người hâm mộ của đội bóng hoàng gia Tây Ban Nha.