Trả lời phỏng vấn của BT Sports, HLV Wenger thừa nhận một trong những tiếc nuối lớn nhất của ông sau 22 năm dẫn dắt Arsenal chính là việc mua hụt Cristiano Ronaldo năm 2003:

"Chúng tôi gần như đã có được Ronaldo. Và nếu điều đó xảy ra, tôi nghĩ rằng lịch sử Arsenal có thể đã thay đổi. Phải nói rằng Ronaldo đã ở rất gần Arsenal rồi".

HLV Wenger là người sớm liên hệ với Sporting Lisbon và thậm chí đã dành sẵn chiếc áo số 9 cho Ronaldo. Tuy nhiên trợ lý của HLV Sir Alex Ferguson tại Man Utd khi đó là Carlos Queiroz, người có quan hệ rất tốt với Sporting Lisbon, là người đã "phá đám" thương vụ này.

HLV Wenger đã nhìn ra tài năng của Cristiano Ronaldo, nhưng...

Thời điểm đó, Carlos Queiroz chưa rõ về tiềm năng của Ronaldo nhưng lại đánh giá rất cao khả năng nhìn người của Wenger. Vì vậy, Queiroz đã khuyên Sir Alex nên chiêu mộ Ronaldo thay vì một ngôi sao trẻ khác ở thời điểm đó là Ricardo Quaresma. Kết quả là Sir Alex Ferguson đã bị thuyết phục hoàn toàn và nhanh chóng yêu cầu ban lãnh đạo đội bóng chi tiền để mua Ronaldo ít ngày sau đó với mức giá 12,2 triệu bảng.

Ngoài Ronaldo, những ngôi sao lớn khác từng được HLV Wenger nhắm đến nhưng không thể chiêu mộ thành công còn có Messi, Ibrahimovic hay Pique.