HLV Conte đến với Tottenham vào thời điểm mùa giải đang diễn ra, và vì vậy, ông không có được sự chủ động trong việc lựa chọn nhân sự. Tính đến thời điểm này, nhà cầm quân người Italia vẫn chưa có tân binh nào mà thay vào đỏ phải tự xoay sở với những gì đang có. Ở thời điểm này, chủ tịch Daniel Levy rất khó chấp nhận chi ra 1 số tiền lớn để chiêu mộ ngôi sao, sau khi đã đầu tư khá nhiều hè năm ngoái.

Vấn đề lớn nhất mà Tottenham phải đối mặt từ nay tới cuối mùa giải đó là việc họ sẽ phải giải quyết các trận đấu đã bị hoãn. Tottenham chưa thể thi đấu 4 trận ở ngoại hạng Anh và sẽ phải trải qua lịch thi đấu dày hơn so với các đối thủ cạnh tranh suất dự cúp châu Âu khác như Arsenal, West Ham hay Manchester United.

Đây là mùa giải mà Tottenham cần phải cho thấy ít nhất là họ có khả năng phát triển hơn trong tương lai, trở thành 1 đội bóng có thể cạnh tranh cho những danh hiệu. Có như vậy, CLB phía Bắc London mới giữ chân được tiền đạo chủ lực Harry Kane - người đã sẵn sàng ra đi tìm thử thách mới. Làm thể nào để thuyết phục Harry Kane ở lại - đó cũng là nhiệm vụ không dễ dàng với HLV Conte.