Chelsea bước vào chuyến làm khách tới sân Riverside cùng hành trang là 3 trận thắng liên tiếp, trong đó có trận thắng trước một đội bóng hạng Nhất Anh khác là Preston ở vòng 3 FA Cup với tỷ số 4-0.

Chelsea nhanh chóng đẩy cao đội hình nhằm sớm có được lợi thế dẫn bàn. Trận đấu này, Chelsea kiểm soát bóng đến 72% thời gian, tung ra 18 lần dứt điểm, nhiều gấp 3 lần so với Boro nhưng lại không thể ghi bàn.

Tấn công nhiều nhưng không hiệu quả, Chelsea phải trả giá. Từ tình huống phản công nhanh ở phút 37, Hayden Hackney bất ngờ đưa Middlesbrough vươn lên dẫn trước từ pha dứt điểm cận thành.

Trong hiệp hai, HLV Mauricio Pochettino có những điều chỉnh trên mặt trận tấn công nhằm tìm kiếm bàn gỡ khi tung các chân sút hàng đầu Mykhailo Mudryk và Armando Broja vào sân, nhưng thế trận của đội khách bế tắc khi các cầu thủ Boro tập trung số đông trên sân nhà.

Chung cuộc, Middlesbrough giành chiến thắng tối thiểu. Tuy nhiên, Chelsea vẫn còn nguyên cơ hội vào chung kết, khi họ vẫn còn 90 phút của trận lượt về trên sân Stamford Bridge vào ngày 24/1 tới.