Đội chủ nhà gây bất ngờ khi mở tỉ số ngay từ phút thứ 2 với cú đánh đầu của Reece Burke. Chelsea miệt mài tấn công và có bàn gỡ hòa ở phút 27 nhờ công của Saul Niguez. Tuy nhiên tới phút 40, lại 1 lần nữa Luton Town vươn lên dẫn trước, lần này là pha dứt điểm gọn gàng của Harry Cornick.

Sang hiệp 2, Chelsea gia tăng sức ép và có được 2 bàn thắng lần lượt do công của Timo Werner và Romelu Lukaku ở các phút 68 và 78. Màn so tài hấp dẫn trên sân Kenilworth Road khép lại với chiến thắng 3-2 nghiêng về thầy trò HLV Thomas Tuchel.

Ở 1 trận đấu khác, Southampton gặp West Ham trên sân nhà. Romain Perraud mở tỉ số cho Southampton ở phút 31 với cú dứt điểm đẹp mắt. Đến phút 60, tỉ số là 1-1 khi Michail Antonio ghi bàn cho đội khách từ 1 tình huống lộn xộn trong vòng cấm. 

Dù vậy, đó lại là tất cả những gì mà các học trò HLV David Moyes làm được. Những bàn thắng của James Ward Prowse trên chấm phạt đền và Borja ở phút bù giờ thứ 5 đã giúp đội chủ sân St Mary đi tiếp với chiến thắng 3-1.