Dù được chơi trên sân nhà, nhưng Tottenham đã trải qua một hiệp đấu đầu tiên hoàn toàn bế tắc, khi họ không có nổi một pha dứt điểm trúng đích nào. Ngược lại, chính đội khách Portsmouth mới là những người có được cơ hội tốt nhất với cú ngả người móc bóng của Reeco buộc thủ thành Fraser Forster phải vất vả cản phá. 

Dù vậy tới đầu hiệp 2, Tottenham đã lấy lại được thế chủ động. Ngay sau khi Emerson Royal khiến khung thành Portsmouth rung chuyển với pha đánh đầu trúng cột dọc, thì đội trưởng Harry Kane đã tỏa sáng bằng một cú dứt điểm tuyệt đẹp để mở tỉ số. Trong thời gian còn lại, đã không có thêm bàn thắng nào được ghi, và chung cuộc, Tottenham giành thắng lợi 1-0 để ghi tên mình vào vòng 4 cúp FA.

Ở trận đấu diễn ra sau đó, đội bóng đang dẫn đầu tại giải hạng nhất Anh là Burnley đã gây bất ngờ khi giành chiến thắng ngay trên sân của Bournemouth. Bữa tiệc bàn thắng được bắt đầu với bàn mở tỉ số của Manuel Benson ngay ở phút thứ 6 sau một pha phá bẫy việt vị và dứt điểm hoàn hảo. Dù Ryan Christie đã mang về bàn gỡ hòa cho Bournemouth chỉ sau đó ít phút, nhưng trước khi hiệp 1 khép lại, Anass Zanoury đã tái lập thế dẫn bàn cho đội khách với một cú đúp. Sang hiệp 2, mỗi đội có thêm 1 bàn thắng, và 4-2 nghiêng về Burnley là kết quả cuối cùng của trận đấu.