Hiệp 1 trận đấu trên sân Old Trafford chứng kiến thế trận tưng bừng mà các cầu thủ Man Utd tạo ra trong cuộc tiếp đón Middlesbrough ở vòng 4 cúp FA. Jadon Sancho đã sớm đưa ra lời cảnh báo với cú dứt điểm kỹ thuật trúng xà ngang. Nhưng rồi thì bàn thắng đầu tiên của Jadon Sancho ở sân Old Trafford cuối cùng cũng tới, sau khi anh xử lý tinh tế từ đường chuyền của Bruno Fernandes. 

Sancho tỏa sáng, nhưng hiệp 1 lại kém may với Cristiano Ronaldo, bởi sau cú tung người móc bóng không thể ghi bàn, ngôi sao người Bồ Đào Nha còn bỏ lỡ cơ hội lập công khi thực hiện không thành công quả phạt đền. 

Phải sang đến hiệp 2, đội khách Middlesbrough mới có được bàn gỡ hòa 1-1 do công của Matty Crooks ở phút 64. Những cơ hội vẫn tiếp tục được tạo ra, nhưng 2 đội đã hòa khi kết thúc 90 phút chính thức và 2 hiệp phụ. Còn trên chấm luân lưu 11m, 7 lượt đá đầu tiên của 2 đội đều thành công, phải tới lượt thứ 8, Anthony Elanga mới thực hiện hỏng ở lượt đá quyết định và khiến Man Utd thua 7-8 ở loạt đấu luân lưu và chấp nhận dừng bước ở vòng 4 cúp FA.