SEA Games 25 diễn ra tại Lào năm 2009 là lần đầu tiên Timor Leste tham dự môn bóng đá nam. Sự non nớt về mặt kinh nghiệm khiến đội bóng này để thua cả 4 trận ở vòng bảng, một trong số đó là trận thua với tỉ số 0-4 trước U23 Việt Nam. Người hùng của U23 Việt Nam trận này là Mai Tiến Thành, tác giả của một cú hattrick ấn tượng.

Hai năm sau, U23 Việt Nam và U23 Timor Leste lại nằm chung bảng tại SEA Games 26. Dù đã thi đấu tiến bộ hơn, nhưng U23 Timor Leste vẫn phải nhận trận thua với tỉ số 0-2 trước U23 Việt Nam, với 2 bàn thắng được ghi nhờ công Trọng Hoàng và Văn Hoàn.

SEA Games 28 tại Singapore là dịp gần nhất mà U23 Việt Nam và U23 Timor Leste đối đầu nhau. Tại đây, chiến thắng đậm 4-0 được Phi Sơn và các đồng đội tái hiện.

Như vậy sau 3 lần đối đầu tại đấu trường SEA Games, ĐT U23 Việt Nam có thành tích toàn thắng trước U23 Timor Leste. Việc chỉ mang sang Việt Nam đội hình gồm nhiều cầu thủ trẻ, có thể thấy U23 Timor Leste không đặt nhiều mục tiêu thành tích tại vòng loại U23 châu Á, và một chiến thắng cũng là điều được dự đoán trước cho U23 Việt Nam.