Trong trận đầu tiên tại Thượng Hải Masters năm nay, Novak Djokovic gặp 1 đối thủ cũng là người bạn thân lâu năm, 1 tay vợt cũng là kỳ cựu Marin Cilic. Novak Djokovic đã áp đảo tay vợt người Croatia trong mọi cuộc so tài trong quá khứ, khi đã thắng tới 19/21 lần 2 người gặp mặt tại ATP Tour, và cuộc so tài này cũng diễn ra như vậy. 

Hạt giống số 4 người Serbia chỉ gặp nhiều khó khăn trước lối chơi bền bỉ và chắc chắn của Cilic trong set đầu tiên, khi cuộc so tài phải bước vào loạt tie break. Nhưng Djokovic vẫn thắng 7-2 ở loạt đấu này. Sang set 2, hạt giống số 4 người Serbie chơi lấn lướt hơn trước Cilic để đi tới chiến thắng 6-4, hoàn tất thắng lợi 2-0. Djokovic vào vòng 2 gặp đối thủ tiếp theo là Yannick Hanfmann.

Ở 1 trận đấu khác, hạt giống số 5 Taylor Fritz có 1 khởi đầu đầy nhọc nhằn tại giải khi gặp Fabian Marozsan. Marozsan thắng 6-2 set đầu tiên, và tay vợt người Hungary tiếp tục mang thêm nhiều khó khăn cho Taylor Fritz ở những diễn biến tiếp theo, Taylor Fritz chỉ có thể thoát hiểm khi giành chiến thắng ở cả 2 loạt tie break của 2 set sau để hoàn tất cuộc ngược dòng 2-1. Taylor Fritz sẽ gặp Mpetshi Perricard của Pháp ở vòng 2.