Ở tất cả những lần gặp nhau trước đây trên mặt sân cứng tại Australia, Novak Djokovic đều giành chiến thắng trước Daniil Medvedev, và trận đấu ngày hôm qua giữa họ cũng không phải ngoại lệ. Dù Djokovic đã khiến người xem phải lo lắng khi gặp chấn thương dây chằng ở set đầu tiên, nhưng sau khi tạm nghỉ để điều trị, anh đã trở lại hoàn toàn khỏe mạnh để thắng set đầu tiên với tỉ số 6-3. 

Sang set thứ 2, Medvedev đã thi đấu nỗ lực hơn, nhưng anh vẫn để mất break bản lề ở game thứ 7 và phải chịu gác vợt 4-6. Chiến thắng thuyết phục 2-0 sau 84 phút tranh tài giúp Novak Djokovic giành quyền vào chung kết giải quần vợt Adelaide mở rộng. Đối thủ tiếp theo của anh sẽ là Sebastian Korda. 

Ở trận bán kết còn lại, Korda đã phải khá vất vả để đánh bại Yoshihito Nishioka 7-6 trong set đầu tiên. Đáng chú ý, ở điểm số quyết định của set đấu này, Nishioka đã có những tranh cãi nảy lửa với trọng tài vì cho rằng mình bị xử ép. Sau đó, tay vợt người Nhật Bản gặp chấn thương ở chân và phải xin bỏ cuộc.