Tại Monte Carlo Masters năm nay, tay vợt số 4 thế giới Daniil Medvedev đã có lúc phải nhăn nhó trước quyết định của trọng tài ở vòng 2, nhưng sang vòng 3, anh lại trải qua nhiều khoảnh khắc khó khăn hơn nhiều khi chạm trán hạt giống số 15 Karen Khachanov. Dù không được đánh giá cao bằng Medvedev, nhưng Karen Khachanov đã chơi hay ở những thời điểm quyết định nhất.

Khachanov giành break quan trọng ở game thứ 8 set đầu tiên, để đi tới chiến thắng 6-3. Sang set 2, Medvedev chơi nỗ lực hơn để vươn lên dẫn trước, nhưng anh cũng chỉ thắng được 5 game set này. Karen Khachanov thắng chung cuộc 6-3 và 7-5 sau thời gian 1h 53 phút, đánh dấu lần thứ 4 anh vượt qua 1 tay vợt trong top 5 TG và có lần đầu tiên vào tới tứ kết Monte Carlo Masters.

Đối thủ của anh được xác định ở trận đấu diễn ra sau đó, là Stefanos Tsitsipas. Hạt giống số 12 người Hy Lạp dù bị đánh giá thấp hơn Alexander Zverev được xếp làm hạt giống số 5 ở giải năm nay, nhưng Stefanos Tsitsipas đã chơi cực kỳ hay trước đối thủ. Tsitsipas giành chiến thắng 7-5 set đầu tiên, rồi vươn lên dẫn tới 5-0 ở set 2 trước khi đi tới chiến thắng 7-6.

Ở 1 trận đấu khác, hạt giống số 11 Alex De Minaur thắng dễ 2-0 trước Alexei Popyrin để giành quyền vào tứ kết.