Daniil Medvedev được miễn vòng 1 của Cincinnati mở rộng và bắt đầu giải đấu này từ vòng 2, với đối thủ là Lorenzo Musetti. Cựu vô địch Mỹ mở rộng không mấy khó khăn để vượt qua đối thủ người Italia với các tỉ số 6-3 và 6-2 để tiến vào vòng 3. 

Tại đây, anh sẽ có màn so tài với đối thủ quen thuộc là Alexander Zverev. Tay vợt người Đức có chiến thắng dễ dàng 7-5 và 6-4 trước Yoshihito Nishioka.

Bất ngờ lớn nhất của vòng 2 là việc hạt giống số 8 Jannik Sinner phải dừng bước khi nhận thất bại 4-6 và 6-7 trước Dusan Lajovic. Thật ra, đây là 1 thất bại có thể hiểu được khi mà tay vợt Italia đã xuống sức sau chức vô địch Canada vào tuần trước và cần thời gian nghỉ ngơi. Ở 1 trận đấu khác, hạt giống số 1 Carlos Alcaraz đã phải vất vả mới vượt qua Jordan Thompson, tỉ số các set lần lượt là 7-6, 4-6 và 6-3. Tay vợt người Tây Ban Nha sẽ gặp lại Tommy Paul ở vòng 3 - đối thủ từng vượt qua mình tại Canada mở rộng tuần trước.