Dù được đánh giá cao hơn trong trận tứ kết giải quần vợt Rotterdam mở rộng 2021 với đối thủ Karen Khachanov, thế nhưng tay vợt hạt giống số 2 tại giải Stefanos Tsitsipas lại bất ngờ có khởi đầu không tốt khi để thua ngay trong set 1 với tỉ số 4 - 6.

Thế nhưng ngay trong set đấu sau đó, tay vợt người Hy Lạp đã khiến đối thủ phải bất ngờ với những tình huống tấn công chính xác, và dễ dàng cân bằng tỉ số với chiến thắng 6 - 4. Sang tới set 3 quyết định, bản lĩnh cùng kinh nghiệm của Tsitsipas đã giúp anh có được thêm một chiến thắng nữa với tỉ số 7 - 5, qua đó giành phần thắng chung cuộc sau 3 set với tỉ số 2 - 1.

Ở vòng bán kết, đối thủ của Tsitsipas sẽ là Andrey Rublev. Sau khi tay vợt người Nga có chiến thắng đầy nhọc nhằn trước Jeremy Chardy trong trận đấu kéo dài 2 giờ 42 phút, trong đó có tới hai set đấu phải phân định thắng thua bằng tie-break. Tỉ số các set lần lượt là 7-6, 6-7 và 6-4 nghiêng về phía tay vợt người Nga – Andrey Rublev.

Trong một trận tứ kết khác, Kei Nishikori đã phải dừng bước khi đối đầu với Borna Coric. Tay vợt người Nhật Bản chơi rất nỗ lực và đều kéo hai set tới loạt tie-break. Tuy nhiên, thời điểm quan trọng nhất Nishikori lại không nắm bắt được cơ hội và chấp thua cuộc 0-2.

Đối thủ của Coric tại bán kết sẽ là Marton Fucsovics, tay vợt người Hungary đã vượt qua Tommy Paul với tỉ số 2-0.