Trong set đầu tiên, Aliassime đã chơi tưng bừng để đánh bại tay vợt số 2 thế giới Daniil Medvedev trong loạt tie-break. Tiếp đà hưng phấn, Aliassime đã hạ gục nhanh đối thủ trong set 2 chỉ sau 41 phút với tỉ số 6-3.

Lúc này, chỉ cần thắng thêm một set nữa thôi thì tay vợt 21 tuổi người Canada sẽ lần đầu tiên trong sự nghiệp góp mặt ở bán kết Giải quần vợt Australia mở rộng. Nhưng đáng tiếc là anh đã không làm được, khi Medvedev bắt đầu thể hiện bản lĩnh của nhà vô địch với lối đánh trầm tĩnh và những quả giao bóng rất tốt. Tay vợt người Nga đã đưa set 3 tới loạt tie-break và giành chiến thắng 7-2 trong loạt đấu này.

Lối chơi mạnh mẽ và tinh thần hưng phấn giúp Aliassime dẫn 5-4 ở set bốn và có match-point khi Medvedev giao bóng. Tuy nhiên, tay vợt Canada lại để vuột mất cơ hội và tinh thần sa sút sau game này khiến Aliassime thua liền hai game kế sau và phải bước vào set 5 quyết định. Và trong set đấu cuối cùng, Medvedev đã chứng minh bản lĩnh vượt trội của mình với chiến thắng 6-4.

Với chiến thắng này, Medvedev sẽ lọt vào bán kết gặp đối thủ người Hy Lạp Stefanos Tsitsipas. Trận bán kết đơn còn lại là cuộc đối đầu giữa Rafael Nadal với tay vợt người Italia Matteo Berrettini.