Denis Shapovalov nhập cuộc rất tự tin trong có lần đầu tiên thi đấu trận bán kết của 1 giải Grand Slam, nhưng đáng tiếc đối thủ của anh lại là tay vợt có rất nhiều kinh nghiệm Novak Djokovic. Sự hưng phấn của Shapovalov chỉ giúp tay vợt này có được break sớm ở ngay game cầm giao bóng đầu tiên của đối thủ. Tuy nhiên Shapovalov sau đó đã không thể bảo vệ được lợi thế đó khi để cho Djokovic giành lại được break và kéo trận đấu vào loạt tie break. Tại đây, tay vợt người Canada đã không còn sự hưng phấn như ở đầu trận đấu. Anh để cho Djokovic dễ dàng dẫn trước 6-3, trước khi tự kết thúc set đấu bằng lỗi giao bóng kép và chịu thua 3-7 ở loạt tie break này.

Bước sang set 2, trận đấu diễn ra căng thẳng và 2 tay vợt giằng co nhau từng điểm số. Đã có nhiều tình huống giằng co diễn ra, nhưng kịch bản thì luôn giống nhau, đó là Djokovic kiên trì phòng thủ, và rồi tận dụng rất tốt dù chỉ là 1 sai lầm nhỏ của Shapovalov để phản công và ghi điểm. Tay vợt số 1 thế giới có chiến thắng 7-5 ở set đấu này và vươn lên dẫn trước 2-0.

Bước vào set 3 quyết định, Djokovic tiếp tục phòng thủ chắc chắn và phản công hiệu quả khiến cho đối thủ tiếp tục nhận thêm 1 thất bại 5-7 nữa và chấp nhận dừng bước ở bán kết. Chung cuộc, Novak Djokovic vượt qua Denis Shapovalov tới tỉ số 3-0, tỉ số các set lần lượt là 7-6, 7-5 và 7-5 để qua đó tiến vào chung kết giải quần vợt Wimbledon đối đầu với tay vợt Matteo Berrettini.