Tại tứ kết Madrid mở rộng 2019, Dominic Thiem đã tạo ra một màn lội ngược dòng ngoại mục trước Roger Federer. Và tại bán kết, tay vượt người Áo tiếp tục phải đối đầu với một đối thủ khó chơi là hạt giống số 1 của giải - Novak Djokovic.

Vẫn duy trì được phong độ khi đối đầu với "Tàu tốc hành", Dominic Thiem sớm giành được break trước tay vợt hạt giống số 1 của giải. Tuy nhiên Novak Djokovic đã cho thấy khả năng của mình khi ngay lập tức giành break ở game sau đó. Hai tay vợt buộc phải phân định thắng thua bằng loạt tie-break. Và tại đây, Novak Djokovic đã thi đấu hiệu quả hơn khi giành chiến thắng 7-2 và kết thúc set 1 với chiến thắng 7-6.

Bước vào set 2, một kịch bản tương tự diễn ra như ở set 1. Hai tay vợt liên tục giành break của nhau và hòa nhau với tỉ số 6-6. Tại loạt tie-break cân não thứ 2, Dominic Thiem liên tục có những pha đánh mắc lỗi, trong khi đó tay vợt hạt giống số 1 của giải đã cho thấy bản lĩnh của mình và giành chiến thắng 7-4.

Giành chiến thắng chung cuộc trước Dominic Thiem với tỉ số 2-0, Novak Djokovic tiến vào chung kết của giải và sẽ gặp tay vợt thắng trong cặp bán kết còn lại của giải diễn ra giữa Rafael Nadal và Stefanos Tsitsipas.