Năm 2019, Daniil Medvedev đã lọt vào trận chung kết của giải quần vợt Canada mở rộng. Lần đó, tay vợt người Nga đã phải chịu thất bại trước Rafael Nadal. Và lần này, Daniil Medvedev bước vào trận chung kết của giải lần thứ 2 liên tiếp, nhưng đối thủ chỉ là tay vợt "ngựa ô" Reilly Opelka.

Bước vào set đấu đầu tiên, cả 2 tay vợt đều thi đấu hết sức thận trọng. Reilly Opelka sớm có cơ hội giành break ở game đấu thứ 2, thế nhưng anh đã không thể tận dụng dù dẫn trước tới 40-0. Bước ngoặt xảy ra ở game thứ 5, Daniil Medvedev giành được break và duy trì lợi thế của mình để đi đến chiến thắng 6-4 trong set 1.

Sang set 2, mọi thứ thậm chí còn thuận lợi hơn rất nhiều cho Medvedev. Anh sớm giành break ở game đấu thứ 3 và thi đấu hết sức ổn định ở những game sau đó. Opelka dù rất cố gắng những vẫn không thể san bằng tỉ số. Tới game thứ 9, Medvedev giành được break thứ 2 và kết thúc set đấu với tỉ số 6-3.

Chung cuộc, Daniil Medvedev giành chiến thắng 2-0 trước Reilly Opelka sau 1 giờ 27 phút thi đấu. Với kết quả này, Daniil Medvedev chính thức giành ngôi vô địch giải quần vợt Canada mở rộng. Đây là chức vô địch Masters 1000 thứ 4 trong sự nghiệp của tay vợt người Nga.